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1991年，吴奇隆投资了自己的第一家餐饮店，取名香港龙华楼。由于对泰国菜情有独钟，吴奇隆随后在台湾、北京、上海和苏州等地开了多家泰国餐厅，其中就包括北京的“柠檬叶子”餐厅，这家店甚至吸引了王菲、李亚鹏、徐静蕾、那英等不少明星。
1993年，吴奇隆投资了尼奇世界服饰饰品店。此外，他对房地产投资也有一定的偏爱，有媒体报道说他在日本还有一个房地产中介公司，由表姐负责。这还不算，吴奇隆还曾投资过宠物店以及游艇生意。
后来，吴奇隆开办了稻草熊工作室，他本人主管创作，合作伙伴海润主要是介入管理和后期的发行。很快，工作室就投资了《新白发魔女传》、《向着炮火前进》等影片。业内人士透露， 42集的《新白发魔女传》已经卖到8400万元，单集高达200万元，而《向着炮火前进》也不会低于这个价格。有媒体据此推算，吴奇隆仅仅这两部电视剧的收入就至少有1.6亿元。
事实上，2010年吴奇隆就曾给两部电视剧和一部动画片投过资，最后都因为各种原因，赔了钱。而为了筹拍《新白发魔女传》，吴奇隆足足攒了三年的钱。他说，自己会花80%的时间拍戏当演员，利用休息、睡觉、游玩的时间做幕后制作。兼任出品人与男主演的吴奇隆还表示：“投资《新白发魔女传》，最重要的是让大家看到我有制作影视剧的能力，我会同步开发《新白发魔女传》的电影和游戏，希望做成整合营销的模式。”
吴奇隆投资影视剧，有着独到的魄力与勇气。很多剧组因为预算的压力，会选择精简部门，而吴奇隆却要求精益求精，在拍摄过程中遇到需要加强的地方时，会选择再增加预算。他也会站在演员的角度，尽力为他们争取好的待遇。
此外，据媒体报道，吴奇隆已经购买了古龙巨著《绝代双骄》的版权，并积极准备开拍。说起对财富的看法，吴奇隆说：“我觉得钱是重要的，但是它不是我生命中最重要的部分。举个例子，吃鱼翅跟吃一碗粉丝没有多大区别，所以我为什么吃那个鱼翅？我承认其实我是喜欢赚钱的，我喜欢享受这个过程，可是怎么用，我不是那么在乎。”
“人生里面本来就不能够十全十美的，有希望、有理想的时候是很美的一件事情，不管做得到，还是做不到。”——吴奇隆
吴奇隆父亲吴飞元，曾经做过电影编剧，后来由于生意失败和赌博，1988年欠下了一笔巨债。吴奇隆父债子还，从1988年出道到2001年拍《萧十一郎》，他用了12年，才替父亲还清债务。
回忆起那段还债经历，吴奇隆感慨万千：“1990年时，每个月就要还将近20万元人民币。那时只能跟公司借钱，然后工作还。有蛮长一段时间，我每天工作大概都是20到22个小时，只有两三个小时的睡眠时间。”
吴奇隆说，他最期望回家的时候，看到家里是很平静的，没有人在掉眼泪，没有人会来家里坐着等要钱。于是有那么一个阶段，吴奇隆要求公司尽量给他安排工作，哪怕是烂剧也接。
很难想象，连续12年都在还债是个什么样的滋味。如今，在演艺界依旧保持一线明星地位的吴奇隆，经常会提醒自己，以前拍戏的时候，怎么苦都能来，现在少睡几个钟头就受不了了？
这种想法说起来简单，但做起来非常难。尤其对吴奇隆来说，名利他都不缺，完全没有必要再像一个新人一样去拼命。
26年演艺生涯“很累，但知道在为什么累”
“没有人知道我这个工作（指演员）到底要做多久，现在这个位置、这个点，可能对我来说，也许还占前面三分之一，或者只是走到一半。”——吴奇隆
演戏的同时，又要兼顾这么多投资，吴奇隆坦言自己很累。他说：“以前当演员时失眠，现在当了老板估计要不眠了。这样很累，但我知道为什么累。现在我不会太较真，就像拼图，今天完不成，明天可以完成。凡事拼命，你不会快乐的。”
如今的吴奇隆，片约不断，一有闲暇，会看看自己喜欢的小说和电影，也会抽空发微博，跟粉丝们互动。随便在网上搜索，都会看到关于吴奇隆的很多传闻，但他很少回应。在吴奇隆眼里，时间可以看清一个人，他不喜欢去做无用的解释。
关于小虎队，吴奇隆十分理性的说道：“小虎队是我一段非常开心的经历。可是我是没有办法一直在一个经历、或者一种环境里面停留太久的人。人就是一辈子，你只体验一种生活，是十分可惜的。”很明显，他是一个懂得活在当下的人，从来不会沉浸在小虎队的旧梦中寻找辉煌。
谈及自己的演艺生涯，吴奇隆坦言自己不是最好的，但有发展空间。他这样说道：“没有人知道我这个工作（指演员）到底要做多久，现在这个位置、这个点，可能对我来说，也许还占前面三分之一，或者只是走到一半。”
