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“我自小就喜欢唱歌，歌就像是我自己；若当是朋友，那就是我从小到大的朋友，不会背叛我的朋友，好信得过；若当是娱乐，则是我最好的娱乐……就像打球发泄一样的舒服，可以自娱。”——张学友
张学友自幼喜欢唱歌，天赋极高。邻居有几个玩乐队的大哥，张学友常去看他们排练，时间长了，就学会了吉他等乐器，可以自弹自唱。
多年之后，张学友这样形容自己对唱歌的感情：“我自小就喜欢唱歌，歌就像是我自己；若当是朋友，那就是我从小到大的朋友，不会背叛我的朋友，好信得过；若当是娱乐，则是我最好的娱乐……就像打球发泄一样的舒服，可以自娱。” 工作之余，学友时常唱唱歌，每当朋友们开舞会或聚会时，他总是通过卡拉OK，一展自己的歌喉。期间，他参加过一些业余歌唱比赛，然而让他的人生真正得到转变的，是1984年度的香港十大区业余歌唱大赛。
那次比赛，张学友凭借一曲《大地恩情》获得了冠军。很快，初出茅庐的张学友被无线电视台看中，并签了合约。紧接着，香港历史悠久、实力强大的宝丽金唱片公司也来找他，并收入旗下。
有意思的是，因为唱片公司不给新人生活费，只分红利，刚出道的张学友不敢立刻辞去航空公司的工作。直到1985年，宝丽金公司推出了张学友的第一张唱片《Smile》。凭着自己的实力，学友的唱片一炮打响，该张唱片销量竟超过了20万张。唱片出来3个月后，学友确认自己有足够的收入，可以减轻家庭的一些经济负担，这才辞去了国泰航空公司的工作。 紧接着，宝丽金公司推出了他的第二张唱片《遥远的她AMOUR》，这位实力派歌手再创佳绩，第二张唱片与第一张一样，销量超过了20万张。
有了如此佳绩，就有人慕名来找张学友办演唱会了。他的第一次演唱会是在香港红馆，时间是1987年8月，连办6场，张学友也拿到了他有生以来第一笔巨大报酬30万港元。张学友毫不犹豫，将这笔钱给了家人，用来买房子，改善生活环镜。
自1984年以业余歌唱比赛冠军的头衔踏入香港演艺圈之后，张学友不断发唱片并举办演唱会，等到1993年发行专辑《吻别》时，他的唱片已经是张张畅销，他本人更是与刘德华、黎明和郭富城一起，被封为“四大天王”。而他除了唱歌出唱片外，所演出的电影也高达60多部。
