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在接下来的年月，惠特克的独生女金杰，患上了淋巴癌，于2009年在家中病逝，时年42岁;女婿早逝。惠特克曾对媒体念叨：外孙女布拉格“是我生命中最亮的星星，是我生活的全部意义”。在外公突然暴富的背景之下，布拉格辍学、购物，甚至沉溺于毒品。2004年12月20日，她的尸体在郊区一辆废弃的面包车内被发现。警方发现她体内残留可卡因和美沙酮成分，内衣里藏着违禁药品和注射器，随之判定其为用药过量导致意外死亡。
惠特克心生恨意，“真希望当初撕掉那张彩票”
2008年，相伴40多年的妻子与惠特克离婚。2012年，面对美国《彭博商业周刊》记者的采访，惠特克否认自己已破产，不过表示只接受有偿采访，每次1.5万美元(约合9.2万元人民币)。“只要给钱，随便怎么写都成。”惠特克说，“被他们写成妓女，我都不在乎。”
